Entwicklung neuer lanthanoidorganischer Reagentien und deren Anwendung in der Organischen Synthese

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Abstract: Unter Verwendung von Organocerreagentien können Homopropargylalkohole regioselektiv dargestellt werden.
Kürzlich gelang erstmalig die Synthese der bislang unbekannten und sehr empfindlichen Cer-(III)-alkoxide, deren Anwendung die diastereoselektive Addition von Organocerreagentien an Carbonylverbindungen ermöglicht. In Weiterentwicklung dieser Methode sollen daher nun chirale Cerreagentien dargestellt und deren Einsatz in asymmetrischen Carbonyladditionsreaktionen geprüft werden.

Benzylamin kann ytterbiumtriflatkatalysiert an chirale Crotylsäureester diastereoselektiv addiert werden. Das Ausmaß der asymmetrischen Induktion hängt entscheidend von der Reaktionstemperatur, dem Reaktionsdruck, dem ausgewählten chiralen Auxiliar und dem verwendeten Metall aus der Reihe der seltenen Erden ab.
Die entstehenden unnatürlichen b-Aminosäuren sollen in b-Lactamantibiotika und in antitumoraktive Taxolderivate eingebaut werden.

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  • FB Chemie
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